Rapolano è il paese dove tutto parla di storia, una storia scolpita, edificata e decorata sulla roccia porosa del travertino. Il paese è famoso soprattutto per essere sede, già fin dall’epoca romana, di due stabilimenti termali, l’Antica Querciolaia e le Terme di San Giovanni, che rimangono in funzione tutto l’anno. L’altra preziosa risorsa è quella legata al Travertino, una pietra depositata da acque dolci, calcarifere presso cascate, sorgenti o in fondo a bacini. Il rapporto con il travertino non investe solo l'architettura ed il paesaggio, ma s'intreccia con l'economia, la struttura sociale, la storia, il linguaggio espressivo e le correnti artistiche. Dalle cave di Rapolano infatti, proviene il travertino di molti monumenti rinascimentali, come la Chiesa di San Biagio a Montepulciano, la facciata del Duomo di Pienza e quella della Chiesa di Provenzano a Siena.
Ma Rapolano significa anche cultura, una cultura non statica ma in continuo dinamismo, che vuole catturare l’interesse degli abitanti e dei turisti attraverso attività che spaziano dal teatro, al premio letterario fino alla manifestazione legata a un’altra grande risorsa naturale, l’olio extravergine d’oliva di alta qualità. Storia e cultura si materializzano nel Museo della Grancia, un patrimonio unico che documenta la storia delle antiche fattorie fortificate dove si riannodano simbolicamente i fili di un lungo tratto della storia non solo della comunità montana di Rapolano e Serre, ma di tutta la provincia senese.
Il Teatro del Popolo è la sede nel mese di marzo del premio letterario internazionale "Il Molinello", istituito nel ’96, dove ogni anno partecipano le maggiori case editrici tra cui Rizzoli, Feltrinelli e Ibiskos e che ha consegnato premi alla carriera a personaggi di indiscusso spessore culturale come il poeta Mario Luzi e il giornalista Enzo Biagi. Ma l’apice del connubio tra bellezza paesaggistica è certamente rappresentata dal Festival di Rapolano che si svolge a luglio. Si tratta di un appuntamento che ogni anno offre al pubblico una serie di eventi alla riscoperta della propria memoria, nell’affascinante scenario della Cava Dell’Oliviera, un teatro naturale con blocchi di travertino e acqua che scaturisce dalla roccia. Durante la prima settimana di Settembre a Rapolano Terme, tradizionale appuntamento con il Settembre Rapolanese che da circa mezzo secolo torna ad animare il borgo di Rapolano. Le terme, le colline senesi aspettano di essere scoperte grazie alle offerte viaggio last minute a Rapolano.