Avvolta nel mistero e immersa negli uliveti che ricoprono l'area fuori dalla città di Lecce, le origini del complesso abbaziale possono essere fatte risalire a Tancredi, re di Sicilia che, secondo la leggenda, fu visitato qui da un'apparizione della Vergine Maria. Più concretamente, la storia di Cerrate inizia con il principe normanno Boemondo I di Antiochia che, a cavallo tra l'XI e il XII secolo, vi fondò un monastero di monaci basiliani di rito greco-ortodosso, che lo trasformò in uno dei più importanti centri di diffusione della cultura dell'Italia meridionale, grazie alla sua biblioteca e al fiorente scriptorium, dove i monaci trascrivevano i testi antichi.Nei secoli successivi, l'abbazia crebbe in dimensioni e prestigio, affiancando al ruolo religioso quello agricolo, ma nel 1711 un attacco di pirati turchi la fece cadere in uno stato di completo abbandono, interrotto solo nel 1965 da un primo restauro voluto dalla Provincia di Lecce, che nel 2012 ha affidato al FAI una nuova operazione di recupero orientata all'apertura del bene al pubblico.

Oggi il restauro è in corso, ma questa situazione non impedisce di visitare quello che è un meraviglioso esempio di romanico pugliese, impreziosito da affreschi bizantini del XIII secolo e affiancato da un elegante pozzo del XVI secolo e da una loggia del XIII secolo con bellissimi capitelli scolpiti in pietra bianca leccese: un vero capolavoro di scultura romanica. La vocazione agricola del sito, dedicata alla lavorazione delle olive, del grano e del tabacco, emerge dai luoghi di lavoro e dalla casa colonica, dalle stalle e dai frantoi sotterranei con le loro macine, presse e vasche. Sono tutti tasselli di un complesso mosaico da restaurare e ricostruire, ma già in grado di raccontare un capitolo della storia del Salento.