La città, già abitata dagli etruschi, come testimoniano alcuni reperti, fu centro florido anche in età romana, già nota come importante stazione di posta e, in epoca medioevale, fu dotata di torri, muraglioni e porte d’accesso, in parte ancora conservate. San Casciano fu un feudo dei vescovi di Firenze, successivamente nel XIII secolo passò alla repubblica di Firenze. Ma, determinante, per il suo sviluppo fu anche lo sviluppo della produttività agricola e l’attività commerciale. Il Castello di San Casciano "a Decimo" assunse, nel tempo le caratteristiche di grossa "terra murata", fornita di robuste difese, subito dopo la metà del XIV sec. All’inizio del XVI secolo in una località definita l'Albergaccio vicino a Sant'Andrea in Percussina Niccolò Machiavelli fu esiliato fu lì, durante l’esilio, che scrisse le sue opere più note come Il Principe e La Mandragola. La nascita del Granducato di Toscana segnò la fine della funzione militare di San Casciano e la sua storia si allineò con quella regionale. Durante la seconda guerra mondiale San Casciano subì pesanti bombardamenti che devastarono quasi completamente il paese. In tempi più recenti, si è assistito a un processo di lenta e non sempre rigorosa ricostruzione. Per quanto riguarda le opere d’arte, la Chiesa di Santa Maria al Prato conserva alcune delle opere più significative dell’intero territorio del chianti: opere di Frà Paolino da Pistoia, Ugolino di Nerio, Rutilio Manetti, con un bel pulpito di Giovanni di Balduccio ( XIV sec.) con la vicina Croce coeva, dipinta da Simone Martini.
Tra le Pievi meritano d’essere menzionate la Pieve di San Pancrazio che divenne residenza di Riccardo Cavalcanti, che vantava tra i suoi antenati il poeta Guido. La pieve conserva dell’originale impianto romanico, la tosse campanaria e la tribuna, l’interno, a tre navate, conserva alcune opere di pregio: la Madonna del Latte di Cenni di Francesco (1440) con un bel Crocefisso ligneo del XVI sec., e un’Annunciazione di Domenico Frilli Croci. Da non mancare il Museo di S. Casciano, ospitato nella chiesa e nel convento di S. Maria del Gesù, che conserva una ricca raccolta d’arte sacra (dossale di San Michele Arcangelo di Coppo di Marcovaldo ed una Madonna con Bambino di Ambrogio Lorenzetti, oltre a tantissime opere dei maestri dei secoli d’oro dell’arte toscana. Si può ammirare anche un’interessante sezione archeologica con reperti dell’epoca etrusca, oltre ad oggetti d’uso quotidiano d’epoca romana. Una visita interessante è offerta anche dalle cinte murarie, soprattutto nella piazza del mercato potrete ammirare la parte più conservata delle imponenti mure originarie, erette nel 1354. Per gli amanti dell’archeologia si segnala la “tomba dell’Arciere”, una tomba etrusca situata in località La Collina la stele prelevata dalla tomba è visionabile nel Museo di San Casciano e rappresenta un cacciatore o un guerriero in cammino. Tra le manifestazioni da non perdere, ricordiamo: la Festa del Patrono con il palio e il corteo storico, e la manifestazione Vini sotto le stelle che si tiene nel mese di luglio.
Questa graziosa località in provincia di Firenze può essere visitata anche per fare dell’ottimo turismo enogastronomico, oltre che per ammirare pregevoli edifici storici, e per accedere con facilità agli altri centri del Chianti. O, semplicemente, per trascorrere un rilassante fine settimana immersi nella natura. Va anche detto che nei confini di San Casciano in Val di Pesa si trovano ben 5 castelli. Come itinerario nei dintorni consigliamo quello che da San Casciano conduce a Tavernelle e a Barberino Val d’Elsa: offre un panorama unico nella zona nord occidentale del Chianti fiorentino. Merita una visita anche il Castello di Bibbione, in località Monteridolfi, eretto alla fine del IX secolo, in posizione dominante sulla Val di Pesa. Come altri castelli del territorio (castello di Gabbiano in località Mercatale, ed il castello Pergolato ) è di proprietà privata ed offre la possibilità di confortevole soggiorno.
San Casciano è l’ambiente ideale dove assaporare i sapori della Toscana. I piatti tipici, accompagnati da vini degni della migliore tradizione toscana, rossi, bianchi, rosé e spumanti come il Tignanello e il Solaia, ben si accostano al paesaggio circostante per bellezza ed armonia. Cosa dire poi dei formaggi pecorini, dei salumi toscani, crostini, pasta fresca e carne di Chianina alla brace, che dilettano i palati con la loro freschezza e i loro sapori indimenticabili. Un viaggio last minute a San Casciano in Val di Pesa rappresenta sicuramente una bella destinazione per trascorrere una vacanza indimenticabile nel Chianti fiorentino. Questa località, infatti, offre interessanti percorsi enogastronomici che toccano le corde più profonde con antiche memorie e suggestioni, belle architetture, e si trova a poca distanza da tanti altri centri del Chianti e da Firenze.
